1927

Vissa disciplinproblem kunde skönjas redan då, 1927 blev fotbollsspelarna uppmanade att spela på de platser i laget de blev tillsagda utan att protestera.
Norra Kretsen bildades på initiativ av HBIF 1928, en sammanslutning av föreningar runt Eskilstuna som tävlade i skidor, allmän idrott och orientering. Detta var ett samarbete mellan föreningarna för att behålla de aktiva och slippa värvningar till klubbar inne i Eskilstuna.
Utöver den idrottsliga verksamheten pågick en annan – minst lika betydelsefull – inom föreningen. Det var grupper och kommittéer för insamlingar till bröllop, födelsedagar och dödsfall. Det var oerhört viktigt och stöttes och blöttes med minst lika stor entusiasm som de sportsliga delarna av verksamheten.

1937

Att ha någonstans att samlas var också viktigt och 1937 hyrdes Lilla Högberget vid Bergsjön som klubbstuga.
HBIF vann Sörmlandsserien i fotboll 1941 men fick inte avancera. Enligt vad som framkommit hade inte Sörmlands Fotbollsförbund inrapporterat HBIF som seriesegrare utan istället Vingåkers IF. Fotbollsplanen var heller inte godkänd för spel i högre serie. Vad som var den avgörande faktorn är okänt.
Det blev i alla händelser inget avancemang, ett tiotal spelare lämnade klubben och gick till andra föreningar. Detta blev en smärre katastrof, i juli -43 lades det till och med fram ett förslag om nedläggning av fotbollen.

1946

Halvar Wistrand var den förste som åkte Vasaloppet för HBIF, det skedde 1946. Det tog 7 tim 37 min och han blev nummer 161 av 244 som kom i mål. Vann gjorde Mora-Nisse.
Samma år arrangerade föreningen tillsammans med Tunafors IK och Tidningen Folket en nationell skidtävling i Eskilstuna, Vilstaloppet, där svenska eliten deltog.

1950

1950 fick samma arrangörer uppdraget att ordna VM-uttagningen på skidor, vilket blev en folkfest med stor publik.
På DM under denna period blev HBIF bästa klubb både individuellt och i lag.
Under drygt trettio år framåt tillhörde klubbens åkare toppskiktet i Sörmland, både på junior- och seniorsidan.

1953

Föreningen köpte 1953 fastigheten Bergstugan (nuvarande COOP nära) att rusta upp och ha som klubblokal. 8 000 kronor kostade ”kåken”, som behövde stor renovering innan den blev användbar. Den blev
sedan en trivsam plats för möten och fester och hyrdes även ut till allmänheten.
Samma år bildades ”Gamla Hällbypojkar med Damklubb” för att stödja föreningen.
Gymnastiken hade blivit mer populär, uppvisningar med yngre och äldre deltagare av båda könen hölls på idrottsplatsen. Eskilstuna Gymnastikförening och Konsums Motionsgymnaster deltog också, åskådarna uppgick till runt 1 000 personer på dessa uppvisningar.
I början av 60-talet bestod föreningens idrottsgrenar av skidor, fotboll, bandy, gymnastik, friidrott och orientering.